基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課件

考慮學(xué)生能力，講授課程時(shí)應(yīng)該從學(xué)生已有的知識出發(fā)，并引導(dǎo)他們學(xué)習(xí)新知識，做到由簡到繁，有深入淺。下面是小編整理的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課件，歡迎大家閱讀參考。

教學(xué)目的

1. 系統(tǒng)地、較好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過程。

2. 學(xué)習(xí)一些專業(yè)英文詞匯，閱讀若干專業(yè)英文文章，初步了解網(wǎng)絡(luò)查閱文獻(xiàn)的方法，為查閱英文文獻(xiàn)和進(jìn)行國際交流打一點(diǎn)基礎(chǔ)。

3. 在基礎(chǔ)課教學(xué)階段，介紹一些學(xué)科發(fā)展的情況，使學(xué)生對本學(xué)科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢及應(yīng)用前景有所了解。讓學(xué)生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學(xué)難點(diǎn)而又勇于攻克科學(xué)難點(diǎn)的思想，滲入將有機(jī)化學(xué)基本理論和知識與生產(chǎn)實(shí)際相結(jié)合的應(yīng)用意識，讓學(xué)生了解和掌握一些解決與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實(shí)際問題的初步知識。

教學(xué)的具體要求

通過基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機(jī)化學(xué)問題打下基礎(chǔ)。教學(xué)的具體要求如下：

1. 掌握母體烴類化合物、各類官能團(tuán)化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)，它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用，它們的實(shí)驗(yàn)室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點(diǎn)，學(xué)會用逆合成原理進(jìn)行簡單的合成設(shè)計(jì)。

2. 學(xué)會分離提純有機(jī)混合物的一般方法，掌握常見有機(jī)物及官能團(tuán)的定性鑒定和某些定量測定的方法。

3. 掌握靜態(tài)立體化學(xué)的各種基本概念和基礎(chǔ)知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力，掌握動(dòng)態(tài)立體化學(xué)的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。

4. 掌握NMR、IR、UV、MS的基礎(chǔ)知識，了解各類有機(jī)化合物的波譜特征，初步學(xué)會解析圖譜。

5. 學(xué)會分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的影響、官能團(tuán)之間的相互影響；熟悉和理解主要有機(jī)反應(yīng)如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)際問題時(shí)加以應(yīng)用；能用化學(xué)動(dòng)力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

教學(xué)方式

授課方式： 課堂講授（除上課外，每學(xué)期上3~5次習(xí)題課，習(xí)題課指出同學(xué)作業(yè)中的錯(cuò)誤，為同學(xué)作示范性的總結(jié)，探討和分析典型例題等）

授課手段： 多媒體課件

授課原則：

1.基本按教材的先后次序講解

2.圍饒主題展開，突出重點(diǎn)。

3.教材的內(nèi)容不全講，有些安排學(xué)生自學(xué)，有些指導(dǎo)學(xué)生自己總結(jié)。

課外交流： 集中輔導(dǎo)，每周一次，每次2~3小時(shí)。個(gè)別交流，根據(jù)需要靈活安排。

成績評定： 期末考試（筆試），占總成績的60%。

平時(shí)（作業(yè)、課堂討論、上機(jī)考查、翻譯、小論文等）占總成績的40%。

一、有機(jī)化學(xué)及其任務(wù)

1、什么是有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展歷史？

早在有機(jī)化學(xué)成為一門科學(xué)之前（十九世紀(jì)初期之前），人類就在日常生活和生產(chǎn)過程中大量利用和加工自然界取得的有機(jī)物。人類使用有機(jī)物的歷史很長，世界上幾個(gè)文明古國很早就掌握了釀酒、造醋和制飴糖的技術(shù)。據(jù)記載,中國古代曾制取到一些較純的有機(jī)物質(zhì),如沒食子酸(982--992)、烏頭堿(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世紀(jì)后期,西歐制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于這些有機(jī)物都是直接或間接來自動(dòng)植物體，因此,1777年，瑞典化學(xué)家Bergman將從動(dòng)植物體內(nèi)得到的物質(zhì)稱為有機(jī)物，以示區(qū)別于有關(guān)礦物質(zhì)的無機(jī)物。我國早在夏禹時(shí)代就知道用米來釀酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已經(jīng)開始使用茜素、石蕊染布，那時(shí)只停留在利用和使用的階段，由于當(dāng)時(shí)科學(xué)的局限，不可能對這些物質(zhì)的本質(zhì)作進(jìn)一步的探究。

對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展開始于17世紀(jì)，產(chǎn)生在拉瓦錫的燃燒試驗(yàn)之后。

1、水銀密封的裝有O2或空氣的裝置中進(jìn)行，植物和動(dòng)物來源的物質(zhì)→CO2+H2O，由此產(chǎn)生一個(gè)結(jié)論是 含有C和H元素；

2、有時(shí)也產(chǎn)生N和NO，由此可推出含有N元素；

3、在隔絕空氣的情況下→CO2+H2O，由此可推出含有O元素。并且發(fā)現(xiàn)從植物、動(dòng)物制品中得到的物進(jìn)行燃燒質(zhì)（如糖、檸檬酸、蘋果酸、乳酸、脂肪、油）進(jìn)行分析，結(jié)果發(fā)現(xiàn)植物、動(dòng)物來源物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上有很大的相似性，并且和無機(jī)化合物有很大不同，為了區(qū)別這些對比性，就需要為研究這些化合物的科學(xué)起一個(gè)名字。

1808年，“有機(jī)化學(xué)”這個(gè)名稱作為一定的概念，是由柏則里（或貝采利烏斯，Berzelius.J ，當(dāng)時(shí)化學(xué)權(quán)威，瑞典科學(xué)家）提出來的，他認(rèn)為，有機(jī)物是從有生命的有機(jī)體中獲得的，它們的形成一定是借助生命力的幫助，從動(dòng)植物中得到的，人是無法從無機(jī)物合成有機(jī)物的。

有機(jī)化學(xué)→有生機(jī)的化學(xué)，這一僵化的觀點(diǎn)便是歷史上顯赫一時(shí)的“生命力”學(xué)說。 實(shí)踐是檢驗(yàn)真理的標(biāo)準(zhǔn)，隨著生產(chǎn)和科學(xué)的發(fā)展，1828年，柏則里的學(xué)生，一個(gè)法國青年科學(xué)家魏勒（Wohler F）首次用無機(jī)物氰酸銨在加熱的情況下合成了尿NH4OCNCO(NH2)2當(dāng)時(shí)他立即寫信給他的老師，“我獲得了尿素，但它不是借助人和動(dòng)物的腎。”

魏勒的發(fā)現(xiàn)轟動(dòng)了化學(xué)界，也就是對生命力學(xué)說的否定，確立了有機(jī)物和無機(jī)物一樣也能用化學(xué)方法合成，推動(dòng)了當(dāng)時(shí)有機(jī)工業(yè)如染料、香料、煤焦油的發(fā)展。1845年，Kolbe合成了醋酸。1854年，Berthelot合成了油脂。1856年英國人柏琴（William Henry Perkin）制造成第一種合成染料，定名為苯胺紫（mauvein）之后，染料始從天然的很快變成大量人工合成的。1854年Berthelot合成了油脂，生命力論被徹底推翻。有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科。從此，有機(jī)化學(xué)脫下了“生命力”的光彩華貴的面紗，恢復(fù)了它的真面目。

定義：——碳化合物的化學(xué)，碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)

在我們明確了有機(jī)化學(xué)這一正確的定義后，為了尊重歷史，繼續(xù)沿襲使用有機(jī)這個(gè)名稱。 中期（19世紀(jì)中葉－－20世紀(jì)初）：簡單合成時(shí)期和經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論創(chuàng)立時(shí)期。隨著Lavoisier和Liebig有機(jī)分析方法的建立，合成方法和結(jié)構(gòu)理論得到了發(fā)展。1857年，Kekule和Couper獨(dú)立提出了碳四價(jià)理論；1865年Kekule提出了苯的結(jié)構(gòu)式；1874年，van’t Hoff和Le Bel分別提出了碳四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說；1885年，Von Baeyer提出張力學(xué)說。

現(xiàn)代（20世紀(jì)－－）以量子力學(xué)為基礎(chǔ)的現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論的建立、現(xiàn)代物理測試方法、復(fù)雜天然物的合成，有機(jī)合成工業(yè)。

結(jié)構(gòu)理論：共價(jià)鍵理論、分子軌道理論對稱守恒原理。

不對稱合成、復(fù)雜天然物的合成、生物系統(tǒng)的模擬如葉綠素、血紅素、膽固醇、VB12、牛胰島素的全合成（中國、1965年）。

1916年德國化學(xué)家柯賽爾和美國化學(xué)家路易斯創(chuàng)立了經(jīng)典的電價(jià)理論和共價(jià)理論．從1927年量子力學(xué)應(yīng)用于化學(xué)開始．化學(xué)健理論發(fā)展很快，已建立起比較完整的體系，成為化學(xué)的重要基礎(chǔ)理論——現(xiàn)代化學(xué)健理論。它將揭示物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)之間的本質(zhì)聯(lián)系，為研制新材料，探索新能減研究生命現(xiàn)象，模擬生命體內(nèi)的化學(xué)變化等各方面提供充實(shí)的理論依據(jù)。美國杰出的化學(xué)家兩次獲得諾貝爾獎(jiǎng)的鮑林指出：“化學(xué)鍵理論是化學(xué)家手中的金鑰匙”．

1931年，德國化學(xué)家Huckel提出芳香結(jié)構(gòu)理論。1933年，英國Ingold提出化學(xué)動(dòng)力學(xué)—飽和碳原子的親核取代。1962年，日本福井謙一，前線軌道理論。1965年，Woodward－Hoffmann分子軌道對稱守恒原理。1967年，Corey逆合成分析原理。1972年，Olah碳正離子的系統(tǒng)概念。1978年，Lehn超分子化學(xué)（主客體化學(xué)）。

2、任務(wù)：

社會的發(fā)展過程，就是人類認(rèn)識自然，改造自然的過程，有機(jī)化學(xué)的任務(wù)就是“認(rèn)識自然，改造自然”。

（1） 分離、提取天然有機(jī)物，測定結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，加以利用；

（2） 研究結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系、反應(yīng)歷程等；

（3） 合成有機(jī)物

（4） 研究生物體的生命現(xiàn)象，比如遺傳物質(zhì)是如何傳遞的等等。

幾個(gè)例子：

（1）75000只雌蟑螂中分離出不到1mg的信息素，且花費(fèi)了30多年才弄清其結(jié)構(gòu)。近代物理方法……。

（2）紫杉醇：二萜類化合物。2000美圓/g，治療癌癥的特效藥。1992.2投放市場。 10噸紅豆衫的干樹皮才能提取1kg紫杉醇，需砍掉1萬棵60年生成材紅豆衫，現(xiàn)已通過人工合成的方法成功合成了紫杉醇，但合成率只有4-5%，沒有工業(yè)價(jià)值。

1956年提取出紫杉堿，1971年分離出紫杉醇，1983年進(jìn)行抗腫瘤、抗癌實(shí)驗(yàn)，被認(rèn)為是近15年來天然抗癌藥物研究領(lǐng)域最重大的發(fā)現(xiàn)。

二、有機(jī)化合物和無機(jī)化合物的區(qū)別

有機(jī)化學(xué)的誕生比無機(jī)化學(xué)稍滯后30年，但是它的發(fā)展比無機(jī)化學(xué)快的多，自然界的花草樹木、人類的衣食住行均離不開有機(jī)化合物。

1、數(shù)量多。據(jù)統(tǒng)計(jì)，目前發(fā)現(xiàn)的有機(jī)化合物有1000萬種以上，而目前發(fā)現(xiàn)的無機(jī)化合物僅有幾萬種以上。教師內(nèi)的東西大都為有機(jī)物。

2、物理性質(zhì)差異很大。

有機(jī)化合物 低，一般<4000C，酒精bp.78.50C、乙酸bp.117.90C有機(jī)化合物；大部分難溶于水，但溶解于有機(jī)溶劑中無機(jī)化合物 高

NaCl bp.14130C 無機(jī)化合物大部分溶于水，不溶于有機(jī)溶劑中有機(jī)化合物 低，一般<3500C 尿素 mp.1350C無機(jī)化合物 高；

NaCl mp. 8010C。

（3）、溶解度：“相似相溶”原理

3、化學(xué)性質(zhì)上的差異更甚。

（1）可燃性：對熱不穩(wěn)定，這也是初步檢驗(yàn)有機(jī)物和無機(jī)物的方法

（2）、產(chǎn)物復(fù)雜、副反應(yīng)多

三、共價(jià)鍵的一些基本概念

1、共價(jià)鍵理論（Covalent Bond Theories）共價(jià)鍵有兩大特征：飽和性和方向性

（1）、飽和性：原子核外未成對電子的數(shù)目，也就是該原子可能形成共價(jià)鍵的數(shù)目。如氫原子外層只有一個(gè)未成對的電子，所以它只能與另一個(gè)氫原子或其它一價(jià)的原子結(jié)合形成雙原子分子，而不可能再與第二個(gè)原子結(jié)合形成H3等，這就是共價(jià)鍵的飽和性，未成對電子成對了就飽和了。

（2）、方向性：前面講過電子的運(yùn)動(dòng)不是任意的，而是在一定軌道上運(yùn)動(dòng)，也可以說是電子云重疊的結(jié)果，而電子云的軌道是有方向性的，H為s電子云是球形的，Cl為p電子云是啞鈴形的（d電子云是花瓣形的）。

所以，形成HCl分子時(shí)只有s軌道沿著p軌道的對稱軸x軸成鍵時(shí)，軌道重疊最多，共價(jià)鍵才穩(wěn)定。

由于這兩大特征決定了有機(jī)分子都是由一定數(shù)目的某幾個(gè)元素的原子按特有方式結(jié)合起來——它們有特定大小及立體形狀（在以后的學(xué)習(xí)中，我們可以學(xué)到，分子的形狀對分子的物理、化學(xué)及生理活性都有密切的關(guān)系）。

2、共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù)

為了表征共價(jià)鍵的性質(zhì)一般用四個(gè)物理量即鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性來描述。這些參數(shù)可以通過現(xiàn)代儀器測出來，通過這些鍵參數(shù)及原子連接順序就像建筑物的設(shè)計(jì)圖一樣知道分子的空間結(jié)構(gòu)，預(yù)測分子的物理、化學(xué)性質(zhì)。

（1）鍵長：成鍵的兩個(gè)原子核間的平衡距離。

（2）鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵在空間形成的夾角。

（3）鍵能：原子形成共價(jià)鍵所放出的能量。它是化學(xué)鍵強(qiáng)度的主要標(biāo)志之一，一定程度上反映了鍵的穩(wěn)定性。在相同類型的鍵中，鍵能越大、鍵越穩(wěn)定。

（4）鍵的極性：C-Cl 電負(fù)性Cl>C，所以電子對在電負(fù)性較強(qiáng)的原子周圍出現(xiàn)的`幾率較大，從而說此鍵有極性，用“偶極矩”表示。

甲烷鍵長0.154nm、鍵角109.50C、鍵能415Kj/mol、偶極矩0。

由于書本上敘述的很詳細(xì)，……，但應(yīng)注意兩個(gè)方面：

（1）、書中偶極距+→表示法和δ+、δ-是兩種不同的表達(dá)方式。

（2）、鍵的極性和分子的極性在某些方面是不同的。有時(shí)，局部共價(jià)鍵表現(xiàn)出極性，而整個(gè)分子則無極性，這是因?yàn)榕紭O距是一個(gè)向量，對于多原子分子的偶極距是各個(gè)偶極距的向量和，例：四氯化碳分子中C—Cl鍵是極性鍵，=1.46D，但四氯化碳分子沒有極性，=0。

四、誘導(dǎo)效應(yīng)

定義：由于原子的電負(fù)性不同而引起的極性效應(yīng)，是通過靜電誘導(dǎo)而到分子的其它部分，這種作用成為誘導(dǎo)效應(yīng)（I），分為靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)和動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)。

存在：sigma和pi鍵中

傳遞：沿化學(xué)鍵，限三個(gè)化學(xué)鍵內(nèi)

強(qiáng)度：與電負(fù)性有關(guān)（－I、＋I(xiàn)），隨距離逐步減弱

五、分子間的力

化學(xué)鍵是分子中原子之間的作用力，它決定了分子的化學(xué)性質(zhì)，而分子的物理性質(zhì)則是由分子間作用力決定。

對于以共價(jià)鍵結(jié)合的有機(jī)分子來說，它主要有三種分子間的作用力：

1、定向力（偶極—偶極作用力）：這種力產(chǎn)生在永久極性分子之間，由于分子有極性，所以分子間產(chǎn)生正負(fù)極相吸的定向排列。

2、范德華力（色散力）：非極性分子之間

由于外界影響分子內(nèi)的電荷分布不均勻，而產(chǎn)生一個(gè)瞬時(shí)偶極，這個(gè)瞬時(shí)偶極又可影響周圍分子也產(chǎn)生瞬時(shí)偶極，瞬時(shí)偶極雖然回很快消失，但它又不斷地出現(xiàn)因此總的結(jié)果上在非極性分子間產(chǎn)生一種極弱的引力—范德華力。

范德華力的大小與分子的極化率有關(guān)，分子的極化率越大，分子間的范德華力也越大。極化率：RI>RBr>RCl>RF。

范德華力的作用范圍較小，只在分子間靠的很近的部分才起作用。

六、有機(jī)反應(yīng)的基本類型

有機(jī)反應(yīng)要想得到新的分子，必須要發(fā)生舊鍵的斷裂新鍵的形成過程。有機(jī)化合物絕大多數(shù)是共價(jià)化合物，一般共價(jià)鍵在斷裂過程中由于分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件不同，斷裂方式大致有兩種：

種類

均裂

異裂 斷裂方式 C:Y→C +Y C:Y→C+ +Y-:；C-: +Y+反應(yīng)中間體 游離基 正負(fù)離子 條件 高溫、光照、過氧化物 酸、堿催化 反應(yīng)類型 游離基反應(yīng) 離子型反應(yīng) 中間體：反應(yīng)物到產(chǎn)物不是一步生成，而是通過幾步的中間步驟這些中間步驟的產(chǎn)物叫中間體，存在時(shí)間短、不能獨(dú)立存在，往往生成的一瞬間又參加下一步反應(yīng)，因此無法將其分離出來，但可以通過特殊儀器來檢測它。

此外，還有一種反應(yīng)，舊鍵斷裂和新鍵形成同時(shí)發(fā)生的，在反應(yīng)中沒有離子或自由基中間體的形成—周環(huán)反應(yīng)。

自我批判

課堂教學(xué)往往是一門遺憾的藝術(shù)。教研員雖然來自一線，但畢竟不再按周課表上課了。所以教研員上公開課僅是“研究課”或“試驗(yàn)課”，說白了就是供老師們批判的課，而不是所謂的“示范課”（我院領(lǐng)導(dǎo)語）。因?yàn)樵谡n堂節(jié)奏的把握、對學(xué)生的了解程度和教學(xué)組織管理等方面，教研員肯定不如一線老師的。自我檢討本節(jié)課存在以下問題：

（1）語言層面：口頭禪“那么”出現(xiàn)頻次較多，語言不夠精練。

（2）板書層面：

① 學(xué)生在練習(xí)1中氮原子電子式寫了2對孤隊(duì)電子，筆者打了“對勾”，盡管后來在學(xué)生書寫符號的上方有正確符號板書，但又擦除，卻仍然保留了不太完美的符號。

② 筆者在課臨近結(jié)束時(shí)，匆匆板書碳原子與氮原子成單鍵的“楔形式”，將碳與氮之間用虛線連，對于氮原子的剩余2根鍵是以細(xì)、粗實(shí)線或虛線書寫帶來不確定的困惑。

（3）教法層面：

① 仍舊比較“傳統(tǒng)”——粉筆板書和講授式為主，沒有使用現(xiàn)代媒體技術(shù)。

② 來不及講有機(jī)化合物分子內(nèi)碳原子骨架連接方式：碳鏈、碳環(huán)或鏈環(huán)混搭等，時(shí)間不夠緊湊、比較拖沓。